Pitigliano si trova nell’estremo sud della Toscana al confine con il Lazio. Dista circa 75 km da Grosseto (la via più breve è quella che passa da Istia d’Ombrone, Scansano e Manciano) e circa 110 km da Siena (lungo la via Cassia, si passa da Monteroni d’Arbia, Buonconvento, San Quirico d’Orcia, in corrispondenza di Ponte a Rigo si prende a destra per Sorano).

Pitigliano è stata abitata fin dall’età del Bronzo, successivamente, a partire dall’VIII secolo a.C.vi ebbe sede un insediamento Etrusco, di tale presenza resta oggi un breve tratto di mura, in grandi blocchi di tufo, nella parte nord-ovest accanto alla Porta di Sovana. Nell’area attorno a Pitigliano, a testimoniare ulteriormente la presenza Etrusca sono anche le numerose necropoli. Fu città romana e nel Medioevo divenne feudo degli Aldobrandeschi e dal 1293 degli Orsini, sotto gli Orsini Pitigliano divenne capitale della Contea omonima, divenne sede vescovile, soppiantando Sovana, e poi fu nominata città. Con l’estinzione della famiglia Orsini, divenne feudo di Pietro Strozzi e poi di Cosimo I de’ Medici. All’inizio del XVII secolo (1608) entrò a far parte del Granducato di Toscana. Le case dell’abitato sono costruite sul filo della rupe formando con essa un corpo unico e un insieme alquanto pittoresco. La rupe di Pitigliano è circondata da tre lati da burroni che sono pieni di grotte scavate nel tufo. Dopo aver ammirato la stupenda veduta che si ha di Pitigliano dalla Chiesa della Madonna della Grazie, lungo la strada che viena da Manciano, si entra nel centro storico dalla piazza Petruccioli (dalla terrazza bella veduta sull’acquedotto mediceo) attraversando la porta del bastione meridionale della Rocca. La Rocca, di origine aldobrandesca, fu ristrutturata fra il 1543 e il 1545 da Antonio da Sangallo il Giovane, che fece costruire due bastioni a pianta poligonale (oggi trasformati in abitazioni private), in sostituzione dei preesistenti torrioni circolari. Il centro storico si sviluppa su tre vie principali (via Vignoli, via Roma e via Zuccarelli), quasi parallele, collegate da una fitta rete viaria di vicoli. Dopo aver attraversato piazza Garibaldi dove si possono notare le due scale che portavano ai bastioni della cittadella, si fiancheggia le arcate dell’acquedotto mediceo (edificato tra il 1636 e il 1639 su progetto cinquecentesco (1545) di Antonio da Sangallo il Giovane, l’antico acquedotto di Pitigliano è formato da due grandi archi sorretti da un enorme pilastro in blocchi di tufo, risalenti al periodo mediceo, e da tredici piccoli archi realizzati nel periodo lorenese. La scenografica costruzione si erge a picco sulle balze di tufo. Tre fontane nell’adiacente piazza della Repubblica costituiscono il terminale dell’acquedotto) e si entra nell’ampia piazza della Repubblica dominata dal Palazzo degli Orsini, anch’esso di origine aldobrandesca, fu fatto ristrutturare dagli Orsini tra la fine del XV e la prima metà del XVI secolo. Attualmente appartiene alla Curia Vescovile ed è sede della Diocesi di Pitigliano, Sovana e Orbetello. Palazzo Orsini ospita due musei: il Museo Civico Archeologico e il Museo di Palazzo Orsini, unitamente alla Biblioteca e all’Archivio storico comunale e alla Biblioteca e all’Archivio storico diocesano. Esternamente il Palazzo presenta un caratteristico torrione terrazzato, il portale d’ingresso si trova al termine di una rampa in salita, dal quale si accede al cortile interno con una parte a portico a sei arcate, un pozzo esagonale a colonne si trova accanto al portale d’accesso al Palazzo, in travertino scolpito e oggi ingresso del Museo. Proseguendo in via Roma si arriva a piazza San Gregorio, dov’è la Cattedrale, con facciata settecentesca, l’interno è a una unica navata. Di fianco alla Cattedrale è il Loggiato del Palazzo della Comunità e di fronte il “Monumento alla progenie Orsina”. Dietro alla Cattedrale è il caratteristico Ghetto Ebraico. Infatti a partire dal XIV secolo e poi dopo la definitiva espulsione degli Ebrei dallo Stato Pontificio nel 1569, numerose famiglie ebree trovarono asilo a Pitigliano, dove si venne formando una consistente comunità ebraica. Il Ghetto ebraico occupa la zona tra il Duomo e la Chiesa di Santa Maria ed è caratterizzato da piccole e strette vie, della sinagoga del XVI secolo, restaurata nel 1995 dopo anni di abbandono, dall’Archivio, dalla Scuola Ebraica e dal forno; fuori dal paese sulla strada verso Manciano si trova il piccolo cimitero ebraico. Proseguendo dalla Cattedrale lungo via Gen. Orsini si raggiunge la bella Chiesa di Santa Maria, forse la più antica di Pitigliano (XII secolo), fu ristrutturata fra la fine del XV e l’inizio del XVI secolo e presenta una facciata cinquecentesca, l’interno è a tre navate con affreschi di scuola senese alle pareti. Oltre la chiesa si raggiunge la Porta di Sovana da dove si ha un’altra bella veduta sulle case di Pitigliano e dove si possono riconoscere parti delle mura etrusche. Nei dintorni di Pitigliano sono numerose le cosiddette “vie cave”, profondi percorsi ricavati tagliando la roccia tufacea. Alcune “vie” superano il chilometro di lunghezza, con pareti alte fino a 20 metri. Le principali sono quella del Gradone (dove è un interessante Museo all’aperto didattico-informativo), di S.Giuseppe, di Fratenuti, di S.Rocco e della Madonna delle Grazie. Merita una visita anche l’Area archeologica di Poggio Buco, che ospita tombe etrusche dell’VIII – VII sec. a.C.